Фраза "Иду к портному третий раз подшиваться" означает, что говорящий уже дважды обращался к портному для подшивки одежды и сейчас идет к нему в третий раз для того же самого. Подшивка обычно означает коррекцию длины или размера одежды, чтобы она лучше подходила к телу.